1983年10月5日出生在纽约布鲁克林的一个犹太家庭。父亲是个医生和大学教授，母亲是个职业小丑。杰西13岁就登上百老汇的舞台，出演田纳西·威廉姆斯的剧作《夏日烟云》。之后的杰西随父母一起搬到新泽西。1999年，16岁的杰西加盟剧集《爱的初体验》，这是一套校园爱情剧，杰西在其中饰演一个小角色，一同出演的还有安妮·海瑟薇。
2001年，他出演了电视电影《闪电风暴》，这是一部关于雷电袭击的灾难电影，杰西在片中饰演小儿子埃里克。戏份很多，并且有不少内心戏。2002年，杰西首次亮相银幕，就是那部著名的独立制作影片《震撼性教育》，杰西饰演情窦初开的少年尼克，在花花公子叔叔罗杰的引导下，走入成人世界。这部关于性和成长的电影，在翠贝卡，威尼斯等电影节都有所斩获，在本片，杰西与伊丽莎白·伯克利，伊萨贝拉·罗西里尼等人都有对手，也因为他精彩的表演，杰西获得圣迭戈电影节上最佳新人奖。
在经历了《天之骄子》与《神秘村》两部影片的配角生涯后，2005年，杰西迎来演艺生涯一个重要的时刻，参演了Noah Baumbach著名的独立电影《鱿鱼与鲸》，这个关于知识分子家庭的电影，充满着文艺青年的困扰于无奈，杰西饰演大儿子沃尔特，与杰夫·丹尼尔斯、劳拉·林尼等实力演员配戏。这个崇拜父亲，爱好文艺的大男孩，也正面临着家庭与爱情的双重困扰。在这部电影里，杰西那种阴郁又闷骚的表演风格也表露无疑。本片的成功也让杰西获得多个电影奖的新人提名。同年，他还加盟著名恐怖片导演维斯·克雷文的惊悚片《诅咒》。
2009年，杰西迎来爆发的一年，先是加盟《超级坏》导演格雷格·莫托拉的新作《冒险乐园》，在片中，他饰演一个闷骚又无所事事的处男，与因《暮光之城》大热的克里斯丁·斯图尔特合作，出演了这个关于青春和成长的爱情喜剧。虽然更引人注目的是“暮光女”斯图尔特，不过杰西的宅男形象也如他的同辈迈克尔•塞拉一样引人注目。而与伍迪·哈里森合作的恐怖喜剧《僵尸之地》则进一步为自己加码，虽然有杰西的电影，光彩总会被其他角色夺走，但是这个不声不响的闷骚男也正以他的独特魅力感染了许多观众。也许，这种宅男的形象正是如今青年的主流。
2010年，他被挑中在大卫·芬奇的《社交网络》中扮演facebook的创始人马克·扎克博格，其实杰西本人也精通网络，还是网站http://oneupme.com/的创始人。对这个角色的成功演绎使他受到了前所未有的关注。